윤기원이 있는 KBS 공채 개그맨 7기에는 김국진, 김용만, 유재석, 최승경, 김수용, 박수홍, 남희석 등이 함께 해 '전설의 기수'로 불리우기도 했다.
그러자 윤기원은 "개그맨 생활을 이어할지 새로운 도전을 할지 고민하던 시기였다.
새로운 도전과 개그맨의 길에서 고민하며 방황하던 윤기원은 방송국에 돌아왔지만 '이걸 위해 긴 시간 고민했나'라는 생각이 들어 개그맨을 그만두기로 마음을 확고히 굳히게 됐다.
이후 막노동까지 하던 윤기원은 선배 개그맨 고(故) 김형곤의 도움으로 뮤지컬을 하다 SBS 탤런트 공채 시험에 합격하며 탤런트의 길을 갈 수 있었다며 비하인드 스토리를 공개했다.
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